X
تبلیغات
ORGANIGLAB
SANTIZ
آزمایش تهیه اکسیم

وسایل مورد استفاده :

مزور 10 cc ، ارلن کوچک ،  چوب پنبه ،  قیف بوخنر ، سه پایه و چراغ بنزن ، بشر کوچک ، هم زن ، ترمومتر ، شیشه ساعت

مواد مورد استفاده :

هیدروکسیل آمین هیدروکلرید ، استات سدیم ، سیکلو هگزانون

*********************************

 

 شرح کار :

2.5 گرم هیدروکسیل آمونیوم کلراید را پس از آنکه بدقت وزن کردیم به همراه 4 گرم استات سدیم(6.63  گرم استات سدیم سه آبه ) در بشر کوچکی ریخته و توسط   10 cc آب مقطر حل می کنیم . این محلول را تا دمای 45 درجه سانتی گراد حرارت می دهیم ( محصول A ) سپس این محصول را درون ارلن کوچکی ریخته و بلافاصله 2.5 گرم ( 2.64 cc) سیکلو هگزانون به آن اضافه می کنیم و درب ارلن را با چوب پنبه محکم می بندیم و به شدت تکان می دهیم . آنچه در این مرحله مشاهده می کنیم تولید رسوبات سفیدرنگ درون ارلن می باشد . (محصول B )

محصول B را درون حمام آب و یخ قرار می دهیم بعد از گذشت مدتی که به قدر کافی رسوب ایجاد شد آنرا توسط قیف بوخنر صاف می کنیم . برای اینکه در حین رسوب گیری رسوبی هدر نرود مادر آب ( آب جمع شده در زیر صافی ) را دور نمی ریزیم . ارلن محتوی محصول B را چندین بار با مادر آب شسته و با قیف بوخنر صاف می کنیم . پس از اتمام کار رسوب جمع شده بر روی کاغذ صافی را از قیف بوخنر جدا کرده و بر روی شیشه ساعت قرار می دهیم تا خشک شود .پس از خشک شدن راندمان کار را محاسبه می کنیم .  

محاسبات :

در این آزمایش به جای پودر استات سدیم خالص ما پودر استات سدیم سه آبه در اختیار داشتیم لذا باید مقدار مورد نیاز استات سدیم را برای این آزمایش بر اساس استات سدیم سه آبه محاسبه کنیم لذا  داریم :

 4grA×1molA82.08gr×1molB1molA×136.08gr1molB=6.63grB

A:استات سدیم خالص

B:استات سدیم سه آبه

 هم چنین در این آزمایش ما به جای پودر جامد سیکلو هگزانون محلول آنرا با دانسیته معلوم داشتیم در این مورد نیز ما مجبوریم مقدار گرم سیکلو هگزانون را به میلی لیتر محلول محاسبه کنیم پس در این مورد نیز خواهیم داشت :

 d=m/V   0.945=2.5gr/V   V=2.645 ml

 برای محاسبه راندمان  آزمایش داریم :

 جرم عملی تقسیم بر جرم تئوری ×۱۰۰

 وزن رسوب  همراه با کاغذ صافی پس از خشک شدن : 3.98 گرم

وزن کاغذ صافی : 1.12   گرم

وزن خالص رسوب : 2.86 گرم

راندمان  : 43.14 %

+ نوشته شده در  یکشنبه هشتم خرداد 1390ساعت 0:59  توسط ARIA | 

تهیه پارا نیترو استانیلید

عنوان: تهیه  پارا نیترو آنیلین ( NITRO ANILINE ) +
هدف : در این آزمایش انتظار می رود دانشجو با مبحث نیتراسیون ترکیبات آلی بیشتر آشنا شده و  مباحث ارایه شده در درس تئوری را عینا مشاهده نماید.
 
تئوری 

 پارا نیترو استانیلید از طریق هیدرولیز در محیط اسیدی  داستیله می شود و ایجاد پارا نیترو آنیلین می کند. بدین ترتیب گروه استیل که برای محافظت گروه عاملی  آمین بکار رفته بود براحتی خارج می شود .

نیتراته کردن استانیلید و استیلاسیون:
زمانیکه که نیترات یا سولفات آنیلین در درجه حرارت پایین توسط نیتریک اسید و سولفوریک اسید نیتره گردند، محصول دارای حدود 60% متانیتروآنیلین و 38% پارانیتروآنیلین است، که همراه با آن مقدار کمی  ارتو نیترو آنیلین نیز وجود دارد. بعلت اکسیدشدن مقداری از آنیلین بهره بالا نمی‌باشد.
مسلما نیترو آنیلین محصول اصلی است زیرا که گروه با بار "مثبت" "NH3-" خاصیت کشندگی الکترون قوی دارد. در ضمن این گروه شدیداً باعث غیرفعال شدن جایگاههای ارتو و پارا می‌گردد.مقدار قابل ملاحظه‌ای از پارانیتروآنیلین به وجود می‌آید.
نسبت مشاهده شده برای پارا/متا میزان اثر سوق دهندگی گروه –NH3+ را ارائه می‌دهد. وسعت نیتراسیون پارا با قراردادن گروههای متیل پی در پی روی اتم ازت کاهش می‌یابد، در C6H5-N(CH3)+3 منجر به ایجاد 89% متا و 11% مشتق پارانیترو می‌گردد.
برای کاهش اکسیداسیون و جلوگیری از اثر سوق دهندگی متا در نمک ایجادی، قبل از نیتراسیون ترکیب، آمین آروماتیک را به مشتق استیل تبدیل می‌نمایند. متعاقباً گروه آمین را توسط هیدرولیز با محلول آلی اسیدباز برمی‌دارند.
بدین ترتیب آنیلین به استانیلید تبدیل شده تحت نیتراسیون معمولی تقریباً تمام آن به پارا نیترواستانیلید تبدیل می‌گردد، که در اثر هیدرولیز آن پارا نیتروآنیلین بدست می‌آید.
از آن‌جایی که فقط مقدار جزئی از ارتو نیترواستانیلید از نیتراسیون حاصل می‌گردد، روش غیرمستقیم در یک سری واکنش‌ها برای ایجاد ارتو بعنوان محصول اصلی بکار گرفته می‌شود. انیلین به اسید سولفانیلیکی تبدیل می‌شود که در آن موقعیت پارا توسط گروه So3H مسدود شده است. نیتراسیون اسیدسولفانیلیک تولید -4 آمینو -3 نیتروبنزن سولفونیک اسید می‌نماید، هیدرولیز ترکیب اخیر که توسط جوشاندن آن با اسیدسولفوریک 60% صورت می‌گیرد، حذف گروه So3H را باعث شده و ارتو نیترو آنیلین را با حالات خصوصی بالا در اختیار می‌گذارد.
هر 3 نیتروآنیلین بازهای بی‌نهایت ضعیفی می‌باشند، اما از نظر قدرت اسیدی با یکدیگر تفاوت قابل ملاحظه‌ای دارند:
 ارتو > پارا > متا
مخلوط نیتروآنیلین‌ها را می‌توان از حل نمودن آنها در اسیدآبی قوی و سپس رسوب‌گیری پی‌در پی، ایزومرهای ارتو، متا و پارا که توسط خنثی‌سازی آنها با آمونیاک رقیق انجام می‌شود، جدا نمود.
مواد لازم: پارانیترو استانیلید، اسید سولفوریک غلیظ،سدیم هیدروکسید 10%، اتانول
وسایل لازم: ارلن مایر در چند سایز مختلف، کاغذ صافی، حمام آب و یخ، هم زن شیشه¬ای، قیف، ترازوی دیجیتالی، شیشه ساعت، قیف بوخنر،استوانه مدرج
روش کار :
مرحله 1: 10 گرم پارا نیترو استانیلید + 25 میلی لیتر آب + 30 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ را در یک بالن رفلاکس به مدت 20 دقیقه رفلاکس کنید.
مرحله 2: وقتی واکنش کامل شد ( چند قطره محلول را با 3 برابر حجمش توسط آب رقیق کنید اگر شفاف
بود واکنش کامل است) حدود 50 میلی لیتر آب اضافه کنید.
مرحله 3 : مخلوط واکنش را در یک بشر بزرگ بریزید و 100 گرم یخ خرد شده به آن اضافه کنید سپس
با آمونیاک غلیظ و سود 10 درصد محیط را قلیایی کنید.
مرحله 4 : رسوب نارنجی متمایل به زرد را صاف کنید و با الکل 50 درصد و یا آب کریستالیزه کنید .

خطای آزمایش:
چون در حین افزایش محلول سدیم هیدروکسید مخلوط گرم می شود باید به خوبی همزده شود.
نتیجه گیری:
پارا نیترو استانیلید از طریق هیدرولیز در محیط اسیدی  داستیله می شود و ایجاد پارا نیترو
آنیلین می کند. بدین ترتیب گروه استیل که برای محافظت گروه عاملی  آمین بکار رفته بود
براحتی خارج می شود  .
1-در تهیه P-نیترو آنیلین چرا به جای نیترو دار کردن آنیلین استانیلید نیترو دار و هیدرولیز می شود؟
زیرا در استانیلید گروه  آمینو بین دو گروه پذیرنده الکترون یعنی حلقه بنزن و گروه کربونیل قرار   دارد به همین دلیل خاصیت بازی ندارد و با اسیدها نمک تولید نمی کند.
2-   اگر P-نیترواستانیلید در محلول های اسیدی هیدرولیز می شودچرا هیدرولیز در نیترو دار کردن با مخلوط HNO3  و H2SO4 رخ نمی دهد؟
C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا). استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.
واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.
دکانتور یا قیف جداکننده ، وسیله ای است که به کمک آن می توان دو فاز آبی و آلی را از هم جدا نمود. این وسیله در قسمت انتها دارای یک شیر است که با باز کردن آن، لایه ی زیرین به راحتی از لایه ی بالایی جدا می شود.

+ نوشته شده در  شنبه هفتم خرداد 1390ساعت 15:40  توسط ARIA | 

هدف آزمایش

بررسی واکنشهای تهیه صابون با استفاده از چربی‌ها و بررسی خواص چربی‌ها

تئوری آزمایش

از واکنش اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک با گلیسیرین ، تولید گلیسیرید می‌گردد که نوع جامد را چربی و مایع را روغن می‌نامند. فرمول کلی اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک را با RCOOH و گلیسیرین را نیز با فرمول تفسیری 3(C3H5(OH و واکنش آنها با هم ، تولید گلیسرید از اسید چرب می‌کند و گلیسیرین یک واکنش استری شدن است.

چربی‌ها و روغن‌ها در آب ، نامحلول اما در حلال‌هایی مانند بنزن ، نفت سفید ، دی‌سولفید کربن ، تترا کلرید کربن بخوبی حل می‌گردد. چربی‌ها و روغن‌ها در حرارت‌های بالا ساختار آنها در هم ریخته و تولید ذرات کربن نموده که باعث ایجاد رنگ سیاه در مایع روغن یا چربی بکار رفته ، می‌شوند.
صابون‌ها که به دو شکل مایع و جامد تهیه می‌شوند، نمکهای پتاسیم یا سدیم اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک هستند. فرمول کلی صابون مایع R-COOK و صابون جامد R-COONa می‌باشد.

تصویر

مواد و وسایل مورد نیاز

  • رآکتور یا ظرف انجام واکنش (واکنشگاه)
  • منبع حرارت
  • گلیسیرید یا چربی
  • سود

شرح آزمایش

در یک ظرف (اگر مقدار مواد اولیه زیاد باشد، ظرف بزرگ) ، مقداری چربی ریخته و سود جامد و یا مایع را به آن اضافه می‌کنیم. واکنش هیدرولیز قلیایی انجام می‌شود و صابون و گلیسیرین به عنوان محصول جانبی حاصل می‌شود.

نتیجه آزمایش

این واکنش ، همان واکنش صنعتی و طریقه صنعتی تولید صابون جامد است. صابون ، طبق واکنش زیر تولید می‌گردد.(مواد اولیه ، تحت تاثیر حرارت ، هیدرولیز می‌شوند.)


R-COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa)

واکنش بالا را هیدرولیز قلیایی (صابون شدن) نامند که درنتیجه ، تولید گلیسیرین و صابون می‌شود.
+ نوشته شده در  شنبه هفتم خرداد 1390ساعت 15:26  توسط ARIA | 

مواد لازم: آب، سديم هيدروكسيد ، اتانول، استون ، بنزالدهيد.

وسايل لازم: ارلن ماير،استوانه مدرج، بشر ،قیف بوخنر ،كاغذ صافي.

تئوری:

در تراکم آلدولی که بطور خود بخودی اتفاق می افتد حذف گروه هیدروکسی از موقعیت بتا (حذف آب) و ایجاد ترکیب کربونیل غیر اشباعی آلفا و بتا میباشد. 

اضافه شدن خودبه خود دو مولکول الدهید و یا کتون یکسان ساده ترین شکل از واکنش تراکم الدولی بوده و یک باند جدید کربن-کربن تشکیل می شود که کربن کربونیل از یک مولکول را به موقیعت الفا از مولکول دیگر متصل مینماید.

                                                                                                                                                                                                                                                               

برای انکه واکنش از این طریق انجام شود لازم است که مولکول یک عامل کربونیل فعال و یک یا بیشتر از هیدروزن های فعال را در موقعیت الفا داشته باشد.

                                                                                                                                                          

یک الدهید اروماتیک در موقعیت الفا اتم هیدروزن ندارد اما در واکنش تراکمی الدول با یک الدهید و یا کتون دیگر که دارای گروه متیلن فعال می باشد میتواند شرکت نماید  

                                                                                                                                          

معمولا مخلوط اریل الدول خودبه خود اب از دست داده و ایجاد الدهید و یا یک کتون غیر اشباع الفا یا بتا را مینمایداین قبیل ترکیبات در اثر رزونانس پایدار می گردند و بنام واکنش تراکمی معروف میباشند                                     

واکنش تراکم الدولی الدهید های اروماتیک در مورد ترکیبات دیگری از قبیل مالونیک استر-اسیدانیدریدها-نیتریلها-نیترو الکانها و ترکیب مشابه که شامل یک گروه متیلن فعال میباشند تغمیم یافته است                                                                     

اسید ها و یا بازها هر دو واکنش تراکم الدول را کاتالیز مینمایند اما به طور کلی کاتالیزورهای بازی ترجیح  داده می شوند.محلول رقیق مائی یا الکل سدیم هیدروکسید-سدیم اتا کسید و امین های نوع دوم کاتالیزوزهای موثری هستند                                                                                                                        

کربانیون حاصل با کربوکاتیون ترکیب شده در نتیجه مبادله پروتون با حلال ایجاد الدول مختلط را می نمایند که در اثر ابگیری یک ترکیب غیر اشباع در موقعیت الفا و بتا به وجود می اید                                            

کینتیک واکنش تراکمی الدول با خصوصیت مواد اولیه و شرایط واکنش تغییر می یابد. مرحله انولی شدن واکنش تراکمی خودبه خود استالدهید تحت شرایط ویزه در مجاورت کاتالیزور محلول مائی سدیم هیدروکسید اهسته(غیر برگشتنی)بوده و مرحله دوم خیلی سریع است.                                                                                                                                                                

 انولی استو فنون در واکنش تراکمی بنزالدهید و استو فنون با کاتالیزور سدیم اتاکسید سریع(برگشتی)است و ترکیب شدن کاربانیونبا بنزالدهید مرحله اهسته می باشد.سرعت واکنش متناسب با غلظت کاربانیون و بنز الدهید است.در مورد کتون ها که خاصیت اسیدی کمتر دارند به علت پایین بودن غلظت کاربانیون در حالت تعادل سرعت واکنش اهسته تر است.با حضور ازدحام فضائی در کاربانیون های دارای استخلاف بر روی گروه متیل ممکن است سرعت کندتر گردد.                                                                                                

واکنش های مختلط تراکم الدولی مواد حد واسط را برای روش های سنتزی در اختیار می گذارند که برای ترکیبات اروماتیک با گروهای مختلف در زنجیرجانبی و همچنین در ساختمانهای حاوی حلقه های اروماتیک متصل به سیستم الیفاتیک مورد استفاده قرار میگیرد                                                                                                                                                                             

در مورد کتون های دارای دو گروه متیلن بعلت امکان یک و یادو واکنش جانشینی واکنش تراکم الدولی پیچیده است برای مثال بنزال استن محصول یک تراکمی بین بنز الدهید و مقدار اضافی استن خواهد بود                

اگر نسبت مولی بنزآلدئید به استون به صورت 2 به 1 باشد دی بنزال استون به جای بنزال استون تشکیل میشود

شرح ازمایش:                                                                                                                          

4 میلی لیتر بتز الدیید استون در یک بشر 250 میلی لیتری خوب مخلوط می کنیم.این محلول را به یک محلول حاوی 2گرم سدیم هیدروکسید که در 10 میلی لیتر اب و10 میلی لیتر اتانول که قبلا اماده کرده ایم اضافه می  کنیم

 و سریع به مدت 15 دقیقه هم میزنیم.                                                                                                

تقریبا ظهور حالت زرد رنگ کدر را مشاهده میکنیم و رسوبی که یه وجود می اید                                       

.محصول زرد رنگ را توسط کاغذ صافی جدا کرده و چند مرتبه با اب می شویم تا مازاد سدیم هیدروکسید از بین برود .سپس کاغذ صافی را در مکانی قرار داده  تا خشک شود و سپس بهره وری محصول واکنش را حساب می کنیم                                                                                                                                        

دی بنزال استون خالص دارای نقطه ذوب 110 درجه می باشد                                                           

 خطای آزمایش:

بعد از اضافه کردن اتانول و قبل از اضافه کردن استون و بنزآلدهید برای جلوگیری از واکنشهای جانبی و کانیزار اجازه دهید تا دمای ظرف به دمای اتاق(آزمایشگاه) برسد.

نتیجه گیری:

در این آزمایش از بنزآلدهید به عنوان الکترون دوست و از استون به عنوان هسته دوست استفاده می شود.

+ نوشته شده در  شنبه هفتم خرداد 1390ساعت 15:8  توسط ARIA | 

روشهای تهیه آمین‌های آروماتیک

 روش آزمایشگاهی

روش ساده برای سنتز آمین‌های آروماتیک ، احیای ترکیبات نیترو است. معمولا در آزمایشگاه از اسید کلریدریک و فلزاتی چون روی ، قلع ، یا آلومینیم و حتی برای احیای گروههای نیترو استفاده می‌شود.

روش صنعتی
تصویر
ساختمان نوعی پروتئین دارای آمین آروماتیک

در صنعت برای احیای مشتقات نیترو و تبدیل آن به آمین مربوطه از آهن قراضه استفاده می‌شود و مقدار کمی اسید بعنوان کاتالیزور به محیط اضافه می‌گردد. مزایای این روش در این است که گذشته از آمین ، اکسید آهن نیز تولید می‌شود. همچنین می‌توان با اندکی تغییر در شرایط کار به مشتقات آریل هیدروکسید آمین ، آزو بنزن ، دی‌فنیل هیدرازین و N– اکسی دی آزوبنزن نیز رسید که به آن ، سنتز Haber گویند.

استفاده از کاتالیزورها

در حضور کاتالیزورهایی مثل نیکل ، پلاتین یا پالادیم نیز می‌توان ترکیبات نیترودار را هیدروژن‌دار کرد و آمین مربوطه را بدست آورد. با این روش آمین‌های آروماتیک در مقیاس تجاری تهیه می‌شود.

واکنشهای حذف – افزایش

اگر هالیدهای آروماتیک تحت تاثیر آمیدورسدیم در آمونیاک مایع قرار داده شوند، ابتدا واکنش حذف انجام می‌گیرد و ترکیب فعالی به نام بنزاین تولید می‌شود که تحت تاثیر آمیدورسدیم قرار گرفته ، آمین مربوطه را تولید می‌نماید. واکنش مشابه با هالیدهای نفتالین به تشکیل دو نوع آمین منجر می‌شود.

واکنشهای جانشینی هسته‌خواهی

روش دیگر تهیه آمین‌های آروماتیک ، انجام واکنشهای جانشینی هسته‌خواهی است. بعنوان مثال از واکنش آنیلین با نمک آنیلینیوم هیدروکسید کلراید آمین‌های نوع بالاتر سنتز می‌شود.

تهیه نیتروزو آمین

هرگاه آمین‌های آروماتیک نوع اول در حضور محلول سرد و آبکی یک اسید معدنی و نیتریت سدیم قرار گیرد، ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می‌گردد. آمین‌های آروماتیک نوع دوم نیز تحت شرایط ذکر شده بالا ترکیب N – نیتروزوی مربوطه را تولید می‌کنند. آمین‌های آروماتیک سه استخلاف‌دار مانند N و N– دی متیل آنیلین نیز با اسید نیترو واکنش می‌دهند و در نهایت پارا نیتروزو - N و N – دی متیل آنیلین تولید می‌نماید.


تصویر
ساختمان آنیلین

نمکهای دی آزونیوم

آمین‌های آروماتیک نوع اول و محلول سرد و آبکی اسیدهای معدنی و نیتریت سدیم با هم واکنش می‌دهند. ابتدا ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می‌شود که در حضور مازاد اسید معدنی به نمک دی آزونیوم تبدیل می‌گردد. نمکهای دی آزونیوم خیلی فعال هستند بطوریکه در دمای حوالی صفر درجه خود بخود شکسته می‌شوند. از این‌رو لازم است که پس از تولید بلافاصله مصرف شوند.

بطور کلی نمکهای دی آزونیوم آمین‌های آروماتیک در دو دسته مهم از واکنشها شرکت می‌کنند. دسته اول ، واکنشهای جانشینی هستند که در جریان این واکنشها
نیتروژن آزاد می‌شود و گروه دیگری بجای آن جانشین می‌گردد. دسته دوم واکنشهای زوج شدن هستند که طی آن ، نمک دی‌آزونیوم از طریق نیتروژن به یک گروه آروماتیک یا هترو آروماتیک متصل می‌شود. هر دو دسته واکنش از نظر سنتزی بسیار با اهمیت هستند.
+ نوشته شده در  شنبه هفتم خرداد 1390ساعت 14:31  توسط ARIA | 

استر

خواص استر 

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.

موارد استفاده از استر

خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.

استرهای طبیعی

مومها

چربیها و روغن‌ها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.

چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول پالمتیات و دو مولکول استئارات و … متصل شده باشد.

مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از
هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ، اسید پالمتیک (Palmitic acid) ، اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، C_18 می‌باشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن
کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند
.

روش تهیه استرها و لاکتونها

اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا اسید سولفوریک) می‌باشد. با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، می‌توان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ،
واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

تهیه الکل از استر

استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.

+ نوشته شده در  سه شنبه بیستم اردیبهشت 1390ساعت 13:48  توسط ARIA | 

عنوان : تهيه پارا نيترو آنيلين ( NITRO ANILINE )
هدف : در اين آزمايش انتظار مي رود دانشجو با مبحث نيتراسيون تركيبات آلي بيشتر آشنا شده و مباحث ارايه شده در درس تئوري را عينا مشاهده نمايد.

تئوری :

پارا نيترو استانيليد از طريق هيدروليز در محيط اسيدي داستيله مي شود و ايجاد پارا نيترو آنيلين مي كند. بدين ترتيب گروه استيل كه براي محافظت گروه عاملي آمين بكار رفته بود براحتي خارج مي شود .

نيتراته کردن استانيليد و استيلاسيون:
زمانيکه كه نيترات يا سولفات آنيلين در درجه حرارت پايين توسط نيتريك اسيد و سولفوريك اسيد نيتره گردند، محصول داراي حدود 60% متانيتروآنيلين و 38% پارانيتروآنيلين است، كه همراه با آن مقدار كمي ارتو نيترو آنيلين نيز وجود دارد. بعلت اكسيدشدن مقداري از آنيلين بهره بالا نمي‌باشد.
مسلما نيترو آنيلين محصول اصلي است زيرا که گروه با بار "مثبت" "NH3-" خاصيت كشندگي الكترون قوي دارد. در ضمن اين گروه شديداً باعث غيرفعال شدن جايگاههاي ارتو و پارا مي‌گردد.مقدار قابل ملاحظه‌اي از پارانيتروآنيلين به وجود مي‌آيد.
نسبت مشاهده شده براي پارا/متا ميزان اثر سوق دهندگي گروه –NH3+ را ارائه مي‌دهد. وسعت نيتراسيون پارا با قراردادن گروههاي متيل پي در پي روي اتم ازت كاهش مي‌يابد، در C6H5-N(CH3)+3 منجر به ايجاد 89% متا و 11% مشتق پارانيترو مي‌گردد.
براي كاهش اكسيداسيون و جلوگيري از اثر سوق دهندگي متا در نمك ايجادي، قبل از نيتراسيون تركيب، آمين آروماتيك را به مشتق استيل تبديل مي‌نمايند. متعاقباً گروه آمين را توسط هيدروليز با محلول آلي اسيدباز برمي‌دارند.
بدين ترتيب آنيلين به استانيليد تبديل شده تحت نيتراسيون معمولي تقريباً تمام آن به پارا نيترواستانيليد تبديل مي‌گردد، كه در اثر هيدروليز آن پارا نيتروآنيلين بدست مي‌آيد.
از آن‌جايي كه فقط مقدار جزئي از ارتو نيترواستانيليد از نيتراسيون حاصل مي‌گردد، روش غيرمستقيم در يك سري واكنش‌ها براي ايجاد ارتو بعنوان محصول اصلي بكار گرفته مي‌شود. انيلين به اسيد سولفانيليكي تبديل مي‌شود كه در آن موقعيت پارا توسط گروه So3H مسدود شده است. نيتراسيون اسيدسولفانيليك توليد -4 آمينو -3 نيتروبنزن سولفونيك اسيد مي‌نمايد، هيدروليز تركيب اخير كه توسط جوشاندن آن با اسيدسولفوريك 60% صورت مي‌گيرد، حذف گروه So3H را باعث شده و ارتو نيترو آنيلين را با حالات خصوصي بالا در اختيار مي‌گذارد.
هر 3 نيتروآنيلين بازهاي بي‌نهايت ضعيفي مي‌باشند، اما از نظر قدرت اسيدي با يكديگر تفاوت قابل ملاحظه‌اي دارند:
ارتو > پارا > متا
مخلوط نيتروآنيلين‌ها را مي‌توان از حل نمودن آنها در اسيدآبي قوي و سپس رسوب‌گيري پي‌در پي، ايزومرهاي ارتو، متا و پارا كه توسط خنثي‌سازي آنها با آمونياك رقيق انجام مي‌شود، جدا نمود.
مواد لازم: پارانيترو استانيليد، اسيد سولفوريک غليظ،سديم هيدروکسيد 10%، اتانول
وسايل لازم: ارلن ماير در چند سايز مختلف، کاغذ صافي، حمام آب و يخ، هم زن شيشه­اي، قيف، ترازوي ديجيتالي، شيشه ساعت، قيف بوخنر،استوانه مدرج
روش كار :
مرحله 1: 10 گرم پارا نيترو استانيليد + 25 ميلي ليتر آب + 30 ميلي ليتر اسيد كلريدريك غليظ را در يك بالن رفلاكس به مدت 20 دقيقه رفلاكس كنيد.
مرحله 2: وقتي واكنش كامل شد ( چند قطره محلول را با 3 برابر حجمش توسط آب رقيق كنيد اگر شفاف
بود واكنش كامل است) حدود 50 ميلي ليتر آب اضافه كنيد.
مرحله 3 : مخلوط واكنش را در يك بشر بزرگ بريزيد و 100 گرم يخ خرد شده به آن اضافه كنيد سپس
با آمونياك غليظ و سود 10 درصد محيط را قليايي كنيد.
مرحله 4 : رسوب نارنجي متمايل به زرد را صاف كنيد و با الكل 50 درصد و يا آب كريستاليزه كنيد .
خطای آزمایش:
چون در حین افزایش محلول سدیم هیدروکسید مخلوط گرم می شود باید به خوبی همزده شود.
نتیجه گیری:
پارا نيترو استانيليد از طريق هيدروليز در محيط اسيدي داستيله مي شود و ايجاد پارا نيترو
آنيلين مي كند. بدين ترتيب گروه استيل كه براي محافظت گروه عاملي آمين بكار رفته بود
براحتي خارج مي شود .
1-در تهیه P-نیترو آنیلین چرا به جای نیترو دار کردن آنیلین استانیلید نیترو دار و هیدرولیز می شود؟
زیرا در استانیلید گروه آمینو بین دو گروه پذیرنده الکترون یعنی حلقه بنزن و گروه کربونیل قرار دارد به همین دلیل خاصیت بازی ندارد و با اسیدها نمک تولید نمی کند.
2- اگر P-نیترواستانیلید در محلول های اسیدی هیدرولیز می شودچرا هیدرولیز در نیترو دار کردن با مخلوط HNO3 و H2SO4 رخ نمی دهد؟
C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).
استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.
واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.
دکانتور یا قیف جداکننده ، وسیله ای است که به کمک آن می توان دو فاز آبی و آلی را از هم جدا نمود. این وسیله در قسمت انتها دارای یک شیر است که با باز کردن آن، لایه ی زیرین به راحتی از لایه ی بالایی جدا می شود.

+ نوشته شده در  سه شنبه سیزدهم اردیبهشت 1390ساعت 11:7  توسط ARIA | 

سنتز سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون را میتوان از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد. بدلیل اینکه کرومیک اسید نمی تواند به مدت طولانی پایدار بماند باید آنرا به مقدار لازم و تازه تهیه کرد. برای این کار از مخلوط سدیم بی کرومات يا پتاسیم بی کرومات و اسید سولفوریک استفاده می شود.

 

 

 

روش کار:

10 سی سی سولفوریک اسید غلیظ را به 50 سی سی آب سرد در یک ارلن 250 سی سی اضافه کنید. سپس 10 گرم سیکلوهگزانول به آن اضافه کرده و کاملا به هم بزنید. در یک بشر کوچک محلولی از 10.5 (ده و نیم) گرم سدیم دی کرومات دو آبه در 20 سی سی آب تهیه کرده وآنرا به قیف جدا کننده منتقل کنید. دمای محلول اسید و الکل را در حدود 30 درجه سانتیگراد تنظیم کرده و محلول دی کرومات را ضمن به هم زدن قطره قطره همراه به هم زدن شدید به آن اضافه کنید. واکنش گرمازا بوده و دمای مخلوط واکنش به سرعت زیاد خواهد شد. سرعت افزایش معرف را به گونه ای تنظیم کنید که دما از 50 درجه سانتیگراد بالاتر نرود. در صورت افزایش بیش از حد دما، ارلن محتوی مخلوط واکنش را در حمام آب سرد بگذارید و دما را تا حدود 50 درجه سانتیگراد پایین بیاورید. بعد از افزایش تمام دی کرومات، مخلوط واکنش را تا هنگامی به هم بزنید که دیگر افزایش دما مشاهده نشود. پس از آن محتوی ارلن را به مدت 40 دقیقه ضمن به همزدن ملایم در دمای آزمایشگاه به حال خود بگذارید.

مخلوط واکنش را به یک بالن تقطیر 250 سی سی منتقل کرده و حدود 70 سی سی آب به آن اضافه کنید. مبرد را برای تقطیر ساده وصل کرده و با افزایش دو تکه سنگ جوش تقطیر مخلوط را تا به دست آوردن 60 سی سی مایع تقطیر شده ادامه دهید.

 

 

 لایه آبی جمع آوری شده را با (نمک خوراکی) NaCl اشباع نموده (حدود 10 گرم) و لایه آلی (بالایی) که سیکلوهگزانون میباشد را توسط قیف جداکننده جدا کنید. در صورت تمایل به راندمان گیری دقیق، فاز آبی را با کمی اتر و یا دی‌کلرو متان استخراج کرده و پس از تبخیر حلال، باقیمانده را به سیکلوهگزانون قبلی اضافه کنید. سیکلوهگزانون ناخالص حاصل را با کمی منیزیم سولفات انیدر (MgSO4) خشک کنید و سپس آنرا در یک بالن تقطیر کوچک ریخته و تقطیر کنید. مایع جمع آوری شده در محدوده دمایی 155 – 151 درجه سانتیگراد، سیکلوهگزانون خالص میباشد.

 

مکانیسم:

 

 

 


+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم فروردین 1390ساعت 11:56  توسط ARIA | 
                                                                                                                                    

 تبدیل مالئیک اسیدبه فوماریک اسید                                               

   تئوری آزمایش:

ایزومر :

دو ترکیب که فرمول مولکولی یکسان ولی آرایش اتمی متفاوت داشته باشد ایزومر نامیده می‌شوند. به عبارتی ترکیباتی که دارای فرمولهای بسته مشابه ولی فرمولهای گسترده متفاوت باشند را ایزومری می‌گویند. چنین ترکیباتی در خواص شیمیایی و فیزیکی باهم فرق دارند. این کلمه از واژه یونانی isos به اضافه meros به معنای (ساخته شده از بخش‌های یکسان ) گرفته شده است.

*ایزمری ساختمانی :

ایزومر های بنیادی با هم ارتباط نزدیکی دارند .

ایزومر اسکلتی میتوان n- بوتان و ایزو بوتان را نام برد، که هر دو دارای فرمول عمومی یکسان ولی مولکولها دارای بنیاد متفاوت هستند.                                    پروپیل کراید و ایزو پروپیل کلراید هر دو دارای فرمول مولکولی یکسان هستند ولی موضع اتم کلر در زنجیر سه کربنه دو ایزومر متفاوت است که این نوع ایزومری را ایزومری موضعی میگویند.                                                                  

برای ایزومری عاملی می توان مثال اتیل الکل و متیل اتر را که دارای فرمول مولکولی یکسان  هستند ولی محل اتصال اکسیژن باعث ایجاد دو ایزومری با گروه های عاملی متفاوت می شود را نام برد. 

*علم شیمی آلی ، مبتنی بر ارتباط بین ساختار مولکولی و خواص ترکیب است. آن بخشی از این علم که با ساختار در سه بعد می‌پردازد شیمی فضایی ، Stereo Chemistry ، نام دارد (واژه یونانی:Stereos به معنای جامد) .

 

ایزومری فضایی :

یک بخش از شیمی فضایی ، ایزومری فضایی است. ایزومرها ترکیبات متفاوتی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند. ایزومرهای خاصی که فقط از نظر جهت گیری اتمها در فضا باهم تفاوت دارند اما از نظر نحوه اتصال اتمها به یکدیگر ، شبیه یکدیگرند، ایزومرهای فضایی نام دارند.

ایزومری هندسی :

ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی ، یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده‌ می‌شود.
اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتم‌های کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند. مثلا برای ترکیب دو فرمول گسترده فضایی می‌توان نوشت.

ايزومري شدن مالئيك اسيد به فوماريك اسيد  :

اغلب تر كيباتي كه داراي پيوند هاي دوگانه كربن – كربن هستند به صورت دو ايزومر سيس وترانس هستند .در آزمايشي كه شرح داده مي شود مالئيك اسيد به ايزومر ترانس يعني فوماريك اسيد تبديل مي شود واكنشهايي از اين نوع با استفاده از كاتاليزور اسيد انجام مي شود .حلالیت این دو اسید متفاوت است. اختلاف دیگری که وجود دارد در نقطه ی ذوب انهاست و سومین اختلاف تفاوت در   pka و pka2  آنهاست.

باید به خاصیت مالئیک اسید توجه داشت زیرا در مالئیک اسید یک پیونید هیدروژنی درون مولکولی وجود دارد . این در حالی ست که در فوماریک اسید یک پیوند هیدروژنی بین مولکولی وجود دارد.میتوان این خصلت را به خاصیت سیس و ترانس در این مولکول ها نسبت داد.

روش صنعتی تولید مالئیک انیدرید بسیار ارزان تر است . فاز بخار بنزن را توسط اکسیژن هوا و در حضور کاتالیزر پنتا اکسید وانادیم در دمای 400 درجه سانتیگراد اکسید می کنند.

مالئیک اسید دارای ساختار سیس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید می کند،فوماریک اسید دارای ساختار ترانس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید نمی کند.


خصوصيات فيزيكوشيميايي مالئيك اسيد :

Properties

Density and phase

1.59 g/cm3, solid

Solubility in water

78 g/100 ml (25 °C)

Melting point

131 °C

Boiling point

135 °C decomp.

Acidity (pKa)

pka1 = 1.87, pka2 = 6.07

Dipole moment

 ? D

 

General

Systematic name

Maleic acid ,(Z)-Butenedioic acid

Molecular formula

C4H4O4

SMILES

OC(=O)C=CC(=O)O

Molar mass

116.1 g/mol

Appearance

white solid

CAS number

[110-16-7]

                       

 روش آزمایش:

5گرم(87./. مول)مالئیک اسید یا 5 گرم مالییک انیدرید را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری قرار دهید.15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./. به آن اضافه کنید(این محلول را با افزایش 2حجم هیدروکلریک اسید به یک حجم آب مقطر می توان تهیه کرد)ارلن را بچرخانید و به آرامی روی حمام بخار حرارت دهید تا جامد حل شود.وقتی محلول زلال شد,ارلن را روی حمام بخار برای 30 دقیقه به شدت حرارت دهید.بعد از 5 تا 10 دقیقه که از گرم کردن بگذرد رسوب سفیدی در مخلوط واکنش ظاهر می شود.پس از پایان 30 دقیقه حرارت دادن مخلوط واکنش را بگذارید به دمای اتاق برسد.

توده رسوب سفید را روی قیف بخنر صاف کنید و دو بار هر بار با 25 میلی لیتر آب مقطر سرد ارلن و رسوبها را بشوئید.رسوب بلوری سفید را بگذارید در هوا خشک شود و دمای ذوب آنرا اندازه گیری کنید.برای تعیین دمای ذوب فوماریک باید از دستگاه الکترو ترمال استفاده شود.فوماریک اسید قبل از رسیدن به دمای ذوب(300-295)تصعید نمی شود.اگر دمای ذوب پایین باشد(کمتر از285درجه سانتی گراد)بلورها را باید با محلول هیدروکلریک اسید(1نرمال)متبلور کرد.معمولا یک بار تبلور برای خالص کردن محصول کافی است.

مواد مورد نیاز:

1- بالون250میلی لیتری و آب مقطر

2- 5گرم(87./. مول)مالئیک اسید و 15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./.

3- هیتر

4- قیف و کاغذ صافی

5- حمام بخار

شرح آزمايش :

 . ابتدا 5گرم(87./. مول)مالئیک اسید را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری ریختیم و سپس 15 میلی لیتر هیدروکلریک اسید 24./. به آن اضافه کردیم و آنرا روی حمام بخار حرارت دادیم تا جامد حل شد.وقتی محلول زلال شد,ارلن را روی حمام بخار برای 30 دقیقه به شدت حرارت دادیم(که بعد از 5 تا 10 دقیقه که از گرم کردن گذشت دیدیم رسوب سفیدی در مخلوط واکنش ظاهر شد).پس از پایان 30 دقیقه حرارت دادن مخلوط واکنش را سرد کردیم و آنرا با استفاده از قیف و کاغذ صافی,صاف کردیم و دو بار هر بار با 25 میلی لیتر آب مقطر سرد ارلن و رسوبها را شستشو دادیم.رسوب سفید را خشک کردیم و دمای ذوب آنرا اندازه گیری کردیم و   راندمان کار را بدست آوردیم

 

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم فروردین 1390ساعت 11:32  توسط ARIA | 

هدف آزمایش  :    آشنایی با روش ساخت آسپرین

وسایل لازم: حمام بن ماری، بشر، دماسنج جیوه ای، قیف، کاغذ صافی، پیپت و پیست

مواد لازم:  سالسیلیک اسید، انیدرید استیک و سولفوریک اسید

 تئوری          

بيشتر استرها مايع و يا بلورين بوده و بوي مطبوع دارند . واکنش عمده ي استرها عبارتند از صابوني شدن (وارون استري شدن) , تشکيل اسيد آميد (آمونوليز) هيدروژن دار شدن (کاهش بووبلان) , توليد الکلهاي نوع سوم (واکنش گرينيارد) و تبديا استري (الکوليز). بهترين روشها براي تهيه ي استرها عبارتند از :

1- روش معمول براي تهيه ي استر , ترکيب اسد و الکل مي باشد , مثل ترکيب استيک اسيد با اتانول که توليد اتيل استات و آب مي کند .

2- از ترکيب نمک هاي کربوکسيلي اسيد به ويژه نمک هاي نقره با الکيل يديد , استر به دست مي آيد.

3- از ترکيب انيدريدها با الکلها , استر توليد ميشود . اين واکنش بهره خوبي داشته و سرعت آن توسط پيريدين افزايش ميابد .

4- روش ويژه براي تهيه استرهاي متيل , واکنش اسيدها با ديازومتان  در محلول اتري ميباشد .

کاربرد استرها :

چربي ها , مومها و روغنها از اهميت ويژه اي برخوردارند . استر ها به عنوان حلال کاربرد وسيعي داشته و از استر هاي فسفريک اسيد به عنوان حشره کش و سلاح شيميايي استافاده ميشود . از استر هاي نيترو اسيد براي تسريع اشتعال در موتورهاي ديزلي و نيز در پزشکي براي مداراي آهژين (ايزو آمين نيتريک) بهره ميگيرند . استرهاي نيتريک اسيد , به ويژه گليسيرين تري نيترات , اغلب به عنوان ماده منفجره کاربرد دارند .

آسپيرين :  

جسمي با فرمول شيميايي : که آن را استيل ساليسيليک اسي نيز گويند . آسپيرين به صورت قرص براي تسکين درد و کاهش تب , به کار ميرود .

داستان کشف آسپرین:


Felix Hoffmann
سازنده اولین قرص آسپرین

فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال 1825 بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال 1848 تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد. تا قبل از 1856 برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.
بایر در ماه می سال 1880 در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.
هنگامی که فلیکس هوفمن (
Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید. هوفمن آسپرین را کشف نکرد تعجب نکنید! هوفمن آسپرین را دوباره کشف کرد. آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل-سالی-سیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد. در واقع بیش از 3500 سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال 1800 یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از 877 نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.
Fredrich Bayer ، موسس شرکت بایر در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود 400 سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالی-سیلیک نیست.

ثبت رسمی کشف آسپرین در ماه مارچ 1899 کمپانی بایر رسما" محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال 1928، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود.
آسپرین از مهمترین اکتشافات هوفمن بود اما این تنها کشف او نبود. درست چند روز پس از کشف آسپرین هوفمن به ماده ای دست پیدا کرد که امروز در بازار بنام هروئین (
Heroin) مشهور شده است. از این ماده مخدر در تمام مدت جنگ جنگ جهانی اول بعنوان یک دارو استفاده می شد اما امروزه در تمام کشور های جهان از فهرست دارو ها خط خورده است.  

 شرح کار:

مقدار 2gr سالیسیلیک اسید و 5gr  اسیتیک انیدرید در یک ارلن 150ml می ریزیم و 5 قطره اسید سولفوریک غلیظ را قطره قطره به ان اضافه می کنیم و ارلن را تکان می دهیم تا سالیسیلیک اسید حل شود سپس محلول را در حمام آب گرم به مدت 15 دقیقه حرارت می دهیم پس از انحلال بگذارید محلول در دمای معمولی سرد شود و گاهی آنرا هم می زنیم چنانچه رسوب استیل سالیسیلیک اسید ظاهر نشد با خراش دادن دیواره ارلن با یک میله شیشه ای تبلور را تسریع می کنیم و مخلوط را در حمام اب گرم قرار می دهیم تا رسوب ایجاد شود سپس 50ml آب به ان اضافه می کنیم  وبه هم می زنیم تا تبلور کامل شود و بعد رسوب را روی قیف بوخنر صاف می کنیم چنانچه رسوب در ته ظرف باقی مانده است ظرف را با آب سرد می شوییم و روی بقیه رسوبها صاف می کنیم و اجازه می دهیم رسوب خسک شود و بعد رسوب را به بشر 150ml منتقل می کنیم و 25ml محلول سدیم بی کربنات به آن اضافه می کنیم و برا ی چند دقیقه به هم می زنیم وقتی واکنش اسید با سدیم بی کربنات خاتمه یافت خروج حبابهای CO2 متوقف می شود و بایید رسوب را روی قیف بوخنر صاف کرد و آنرا با 10ml آب بشویید سپس محلول اسید را که از انحلال 3.5ml Hcl  غلیظ را رد 10ml آب تهیه می کنیم و محللول صاف شده به محلول آبی اسید اضافه می کنیم ، اسپرین  رسوب می کند مخلوط را در حمام آب یخ سرد می کنیم و پس از این مرحله با قیف بوخنر صاف می کنیم وبعد از رسوب را با آب سرد می شوییم وپس از خشک شدن انرا وزن می کنیم و میزان راندمان آنرا حساب می کنیم 

                 

 

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و سوم فروردین 1390ساعت 10:22  توسط ARIA |